ALD-52 (1-Acetyl-LSD) — Chemie, Geschichte, Studien, Recht
ALD-52 ist das älteste und kleinste Mitglied der N1-Acyl-Lysergamide: ein LSD-Molekül, bei dem am Indolstickstoff ein Wasserstoffatom durch eine Acetylgruppe ersetzt ist. Die Verbindung wurde 1957 in der Fachliteratur beschrieben, lange bevor die heutigen „Designer-Lysergamide“ auf den Markt kamen, und gilt deshalb als chemisches Vorbild der gesamten Reihe, zu der auch 1P-LSD, 1cP-LSD, 1B-LSD und 1V-LSD gehören. Diese Seite fasst zusammen, was in der begutachteten Literatur zu Struktur, Geschichte, Pharmakologie und Analytik belegt ist, und ordnet den Rechtsstatus in Deutschland mit Datum und Fundstelle ein.
Diese Seite beschreibt keine Wirkung beim Menschen, nennt keine Mengen und keine Bezugsquellen. Sie ist Bildungs- und Referenztext, keine Anwendungs- oder Kaufempfehlung.
Kurzsteckbrief
| Merkmal | Angabe |
|---|---|
| Code / Kurzname | ALD-52; auch 1A-LSD, 1-Acetyl-LSD (die Kurzform „1Ac-LSD“ wird hier als Synonym geführt; in der Fachliteratur üblich sind ALD-52 und 1A-LSD) |
| IUPAC-/Systemname (PubChem) | (6aR,9R)-4-Acetyl-N,N-diethyl-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]chinolin-9-carboxamid (englisch: …-4-acetyl-N,N-diethyl-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide) |
| CAS-Nummer | 3270-02-8 |
| Summenformel | C22H27N3O2 |
| Molmasse | 365,5 g/mol (LSD: 323,4 g/mol) |
| N1-Rest | Acetyl (–CO–CH3), kleinster Acylrest der Reihe |
| Erstmals beschrieben | 1957: Troxler und Hofmann, Helvetica Chimica Acta 40:1706–1720 (Q1) |
| Auf dem Markt nachgewiesen | Erste bestätigte Detektion auf dem illegalen Markt: April 2016 (EMCDDA 2017, zitiert nach Q2) |
| Einordnung in Deutschland | Kein Eintrag im BtMG; nach dem Wortlaut der NpSG-Stoffgruppe Nr. 5.2 erfasst, siehe unten |
Struktur und Chemie
LSD (Lysergsäurediethylamid, C20H25N3O) besteht aus dem tetracyclischen Ergolin-Gerüst, einer Diethylamid-Gruppe an C8 und einer Methylgruppe am Stickstoff N6. Am Indolstickstoff N1 trägt LSD ein Wasserstoffatom. Bei ALD-52 ist dieses Wasserstoffatom durch eine Acetylgruppe (CH3–CO–) ersetzt. Chemisch entsteht dadurch ein N-Acylindol, also eine Amidbindung am Indolstickstoff. Der Rest des Moleküls (Diethylamid, 9,10-Doppelbindung, Stereochemie) bleibt unverändert.
Diese eine Änderung hat zwei Folgen, die für die gesamte Stoffreihe gelten:
- Rezeptorebene: Der N1-Wasserstoff des Indols tritt nach Mutagenese- und Modellierungsstudien mit einem Serin-Rest (Position 5.46) des 5-HT2A-Rezeptors in Wechselwirkung. Eine Substitution an dieser Stelle senkt die Affinität typischerweise deutlich (Q2). Für ALD-52, 1P-LSD und 1B-LSD fand die Studie von Halberstadt et al. eine um ein bis zwei Größenordnungen geringere Affinität zu den meisten Monoaminrezeptoren als bei LSD (Q2).
- Stabilität: Die Amidbindung am Indolstickstoff ist hydrolytisch vergleichsweise labil. Sie kann durch Enzyme, die in menschlichem Serum und in der Leber vorkommen (Q2, Q3), und unter bestimmten Laborbedingungen auch chemisch gespalten werden; übrig bleibt LSD. Deshalb gilt ALD-52 in der Literatur als „Prodrug“, also als Vorstufe, die erst nach Abspaltung des Acylrests in die Form übergeht, die am Rezeptor aktiv ist. Das ist ein Befund aus Zell-, Tier- und Laborversuchen, siehe Studienlage.
Geschichte und Auftauchen am Markt
1957: erste Beschreibung. Franz Troxler und Albert Hofmann veröffentlichten in der Helvetica Chimica Acta die Arbeit „Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure I. Substitutionen am Indol-Stickstoff“ (43. Mitteilung über Mutterkornalkaloide), in der N1-substituierte Lysergsäure-Derivate vorgestellt wurden (Q1). ALD-52 wurde damit im Sandoz-Umfeld synthetisiert, in dem auch LSD entstanden war; auch die Arbeit von Brandt et al. (2016) beschreibt ALD-52 als Verbindung, die in den 1950er Jahren entwickelt wurde (Q5).
1950er und 1960er Jahre: frühe Untersuchungen. Halberstadt et al. führen mehrere Veröffentlichungen aus den Jahren 1957 bis 1960 auf, in denen ALD-52 auch am Menschen untersucht wurde (Rothlin 1957, Abramson 1959, Isbell et al. 1959, Malitz et al. 1960; Q2). Die Ergebnisse dieser Altstudien geben wir hier nicht wieder, weil diese Seite keine Wirkungen beim Menschen beschreibt.
Spätere Zuschreibungen. Behauptet wurde, ein Teil des in den späten 1960er Jahren verbreiteten LSD sei tatsächlich ALD-52 gewesen (Tendler und May 1984, zitiert nach Q2); Halberstadt et al. führen das nur als Behauptung an.
2016: Wiederauftauchen. Die erste bestätigte Detektion von ALD-52 auf dem illegalen Markt datiert Halberstadt et al. auf April 2016 (EMCDDA 2017). Ein Jahr zuvor war 1P-LSD aufgetaucht, das als erstes der „neuen“ N1-Acyl-Derivate gilt, für die es vorher keine Veröffentlichung gab (Q2, Q5). ALD-52 ist damit das älteste Mitglied der Reihe und wurde 2016 als Marktprodukt wiederentdeckt.
Studienlage
Wichtig vorab: Die Literatur zu ALD-52 besteht aus pharmakologischen Zell- und Tierstudien, Metabolismus- und Stabilitätsarbeiten sowie historischen Humanberichten. Aussagen zu Wirkungen beim Menschen gehören nicht in diese Seite.
Rezeptorpharmakologie und Tiermodell (Halberstadt et al. 2020, Q2). Die Arbeitsgruppe verglich ALD-52, 1P-LSD und 1B-LSD mit LSD:
- Bindung und Aktivierung: An menschlichen 5-HT2A-Rezeptoren in Zellen (Kalzium-Mobilisierung) wirkte ALD-52 nur als sehr schwacher Partialagonist (EC50 = 38 nM, Emax = 25 %), LSD dagegen deutlich stärker (EC50 = 1,52 nM, Emax = 94 %). An 5-HT2B- und 5-HT2C-Rezeptoren zeigte ALD-52 keine agonistische Aktivität.
- Head-Twitch-Response (HTR): In Mäusen löst ALD-52 dosisabhängig die HTR aus, ein 5-HT2A-vermitteltes Verhalten, das als Tiermodell für diese Rezeptoraktivierung gilt. Die ED50 betrug 297,2 nmol/kg, die von LSD 132,8 nmol/kg; ALD-52 war damit etwa halb so wirksam wie LSD im Mausmodell.
- Umwandlung im Tier: Nach subkutaner Gabe an Ratten fanden sich im Plasma hohe LSD-Spiegel (Blutentnahme 15 Minuten nach der Injektion). Die Autoren schließen, dass ALD-52 im Tier rasch und effizient deacyliert wird, was mit der Prodrug-Hypothese übereinstimmt.
Stoffwechsel in vitro (Wagmann et al. 2019, Q3). In einer menschlichen Leber-S9-Fraktion wurde für ALD-52, 1P-LSD und 1B-LSD eine Deacylierung zu LSD beobachtet. Ansonsten dominierten N-Dealkylierung und Hydroxylierung, vermittelt vor allem durch CYP1A2 und CYP3A4. Für die Analytik wichtig: Mehrere Metaboliten sind für verschiedene LSD-Derivate strukturgleich, die Herkunft einer Probe lässt sich daraus nicht immer eindeutig ablesen. In Rattenurin waren nach Gabe der angenommenen Konsumdosen weder die Muttersubstanzen noch Metaboliten mit den gewählten Standard-Screeningverfahren nachweisbar.
Stabilität und Analytik (Zhang et al. 2023, Q4). Bei der GC-MS-Analyse von Papierträgern (Blottern) entsteht aus ALD-52 im heißen Injektor LSD, wenn mit Methanol oder Ethanol extrahiert wird; mit dem sterisch größeren Isopropanol blieb die Umwandlung aus. Bei niedriger Konzentration (0,1 mg/mL) war die Hydrolyse ausgeprägter. 1P-LSD erwies sich als stabiler als ALD-52. Praktische Folge für die Forensik: Ein LSD-Signal in der GC-MS beweist nicht automatisch, dass LSD selbst in der Probe war.
Offene Punkte. Wie vollständig und wie schnell ALD-52 beim Menschen deacyliert wird, ist in der von uns ausgewerteten begutachteten Literatur nicht quantitativ belegt; die vorliegenden Daten stammen aus Zellen, Tieren und Leberpräparationen. [prüfen: aktuelle Humanpharmakokinetik-Studien zu ALD-52]
Rechtsstatus in Deutschland (Stand der Prüfung: 29.10.2026)
Das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) regelt Stoffgruppen statt Einzelstoffe (§ 2 Nr. 1, Anlage 1). Nach § 3 Abs. 1 Nr. 1 ist u. a. verboten, mit einem erfassten Stoff Handel zu treiben, ihn in Verkehr zu bringen, herzustellen, zu verbringen, zu erwerben, zu besitzen oder zu verabreichen; strafbar nach § 4 Abs. 1 (bis drei Jahre Freiheitsstrafe oder Geldstrafe) sind Handeltreiben, Inverkehrbringen, Verabreichen sowie Herstellen und Verbringen zum Zweck des Inverkehrbringens, auch der Versuch. § 3 Abs. 2 nimmt bestimmte wissenschaftliche, industrielle, gewerbliche und behördliche Verwendungen aus. Im BtMG (Anlage I) steht nur LSD selbst als „Lysergid“; ein N1-Acyl-Derivat ist dort nicht einzeln aufgeführt (Abruf gesetze-im-internet.de, Oktober 2026).
Einordnung von ALD-52. ALD-52 ist nicht einzeln im BtMG oder NpSG benannt. Es fällt nach dem Wortlaut unter die NpSG-Stoffgruppe Nr. 5.2 (Δ9,10-Ergolene):
- In der ersten Fassung dieser Gruppe (Verordnung vom 12.07.2019, in Kraft seit 18.07.2019) war als Rest R1 am Indolstickstoff „Wasserstoff, Alkyl- (bis C3) und Alkylcarbonyl (bis C4)-Gruppen“ zugelassen, bei einer Höchstmasse von 500 u (Q8). Ein Acetylrest ist eine Alkylcarbonylgruppe mit zwei Kohlenstoffatomen und liegt nach dem Wortlaut innerhalb dieser Grenze; ALD-52 (365,5 u) liegt auch unter der Massengrenze. Als amtliches Beispiel für eine erfasste Verbindung nennt die Begründung von 2019 den 1-Propionyl-Abkömmling 1P-LSD, nicht ALD-52. Die Zuordnung von ALD-52 beruht also auf dem Wortlaut. [prüfen: Jurist:in – ob dazu Rechtsprechung oder amtliche Hinweise vorliegen]
- Nach der heutigen Fassung (Anlage 1 Nr. 5.2, zuletzt neu gefasst durch die Fünfte und ergänzt durch die Sechste Verordnung) ist R1 allgemeiner gefasst:
Die heute geltende Stoffgruppe lautet in Anlage 1 Nr. 5.2 „Δ9,10-Ergolene“: Erfasst ist jede Verbindung, die von der abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, höchstens 600 u wiegt und deren Rest R1 (am Indolstickstoff) höchstens 300 u wiegt, aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Silizium, Sauerstoff, Schwefel und Halogenen bestehen darf und bestimmte Strukturelemente aufweist (Wortlaut: Quelle gesetze-im-internet.de, Anlage 1; Fundstelle BGBl. 2025 I Nr. 292).
Ein Acetylrest liegt nach dem Wortlaut in diesem Rahmen.
Chronik der relevanten Rechtsakte (Details: Recht: Chronik):
| In Kraft | Rechtsakt (Fundstelle) | Inhalt für N1-Acyl-Lysergamide |
|---|---|---|
| 18.07.2019 | Verordnung v. 12.07.2019 (BGBl. I S. 1083; BR-Drs. 238/19) | Stoffgruppe Nr. 5.2 „Δ9,10-Ergolene“ neu; R1: H, Alkyl bis C3, Alkylcarbonyl bis C4; bis 500 u |
| 07.10.2022 | Dritte VO v. 27.09.2022 (BGBl. I S. 1552; BR-Drs. 348/22) | R1 erweitert: u. a. Alkylcarbonyl bis C10, Cycloalkylcarbonyl C3 bis C6; 1V-LSD in der Begründung genannt |
| 16.03.2023 | Vierte VO v. 14.03.2023 (BGBl. 2023 I Nr. 69; BR-Drs. 96/23) | Berichtigung eines „redaktionellen Interpunktionsfehlers“ in Nr. 5.2 Buchst. a |
| 27.06.2024 | Fünfte VO v. 21.06.2024 (BGBl. 2024 I Nr. 210; BR-Drs. 202/24) | R1 neu gefasst (Rest bis 300 u, Gesamtmasse bis 600 u); 1-(2-Thienoyl)-LSD in der Begründung genannt |
| 02.12.2025 | Sechste VO v. 26.11.2025 (BGBl. 2025 I Nr. 292; BR-Drs. 534/25) | Silizium im Rest R1 zulässig (Anlass: 1S-LSD) |
| 12.04.2026 | Gesetz v. 07.01.2026 (BGBl. 2026 I Nr. 2) | „Anlage“ wird „Anlage 1“; neue Anlage 2 (keine Lysergamide) |
Inkrafttreten laut Änderungsübersicht buzer.de (Sekundärquelle); die Verordnungen selbst sehen „am Tag nach der Verkündung“ vor. Mehr: Recht: Chronik.
Zum Zeitraum zwischen 07.10.2022 und 15.03.2023 ist zu beachten, dass die Vierte Verordnung ausdrücklich einen redaktionellen Interpunktionsfehler in Nr. 5.2 Buchst. a berichtigte (Q10). Die Quelle sagt nichts zu den rechtlichen Folgen; wir treffen dazu keine Aussage. [prüfen: Jurist:in]
Hinweis: Dies ist eine allgemeine Information, keine Rechtsberatung. Die Zuordnung eines bestimmten Stoffes zu einer Stoffgruppe nach dem Wortlaut der Anlage ersetzt keine rechtliche Prüfung im Einzelfall. Für verbindliche Aussagen gilt der aktuelle Gesetzes- und Verordnungstext; bei Fragen wenden Sie sich an eine Rechtsanwältin oder einen Rechtsanwalt. Andere Länder: siehe EU und international.
Einordnung im Vergleich
ALD-52 ist die kleinste Stufe der N1-Acyl-Reihe. In den Mausversuchen der Gruppe um Halberstadt und Brandt war die Wirksamkeit in der HTR umso geringer, je länger der Acylrest ist: Die Rangfolge der Potenz verläuft umgekehrt proportional zur Länge des Substituenten am Indolstickstoff (Q2).
| Stoff | N1-Rest | Masse (g/mol) | HTR-ED50 Maus (nmol/kg) | rechnerisch relativ zu LSD |
|---|---|---|---|---|
| LSD-25 | – (N–H) | 323,4 | 132,8 | 100 % |
| ALD-52 | Acetyl | 365,5 | 297,2 | ca. 45 % |
| 1P-LSD | Propionyl | 379,5 | 349,6 | ca. 38 % |
| 1V-LSD | Valeroyl | 407,6 | 373 | ca. 36 % („etwa ein Drittel“) |
| 1cP-LSD | Cyclopropanoyl | 391,5 | 430,0 | ca. 31 % |
| 1B-LSD | Butanoyl | 393,5 | 976,7 | ca. 14 % |
ED50-Werte aus Arbeiten der Gruppe um Halberstadt und Brandt (C57BL/6J-Mäuse, jeweils gleiche Methode, aber verschiedene Studien); Prozentwerte gerechnet bzw. von den Autoren genannt. Die HTR (Kopfzuckungen der Maus) ist ein Tiermodell der 5-HT2A-Aktivierung und keine Aussage über Menschen; eine Umrechnung in Konsumeinheiten erfolgt bewusst nicht.
Gemeinsam ist der Reihe, dass sie in Zell- und Tiermodellen als LSD-Vorstufen beschrieben werden. Unterschiede betreffen vor allem die Stabilität der Amidbindung, die für Analytik und Forensik relevant ist (Q4), und die Datenlage: ALD-52, 1P-LSD und 1B-LSD sind pharmakologisch am besten untersucht, bei 1cP-LSD und 1V-LSD ist die Datenlage dünner (siehe die jeweiligen Seiten).
Wenn es um Gesundheit oder eine Notlage geht
Dieser Text ist keine Gesundheitsberatung. Bei akuten Beschwerden, Verwirrtheit, Panik oder Verdacht auf eine Vergiftung: Notruf 112 oder nächste Notaufnahme, und offen sagen, was genommen wurde. Beratung bieten Drogen- und Suchtberatungsstellen; in einigen Städten gibt es Drug-Checking-Angebote. Mehr auf der Seite Harm Reduction.
Weiterlesen
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- Rechtlicher Rahmen: Recht in Deutschland · Chronik der NpSG-Änderungen
- Hintergrund: Was ist 1Fe-LSD? · Forschung · Analytik · Glossar
Quellen
- Troxler F., Hofmann A. (1957): Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure I. Substitutionen am Indol-Stickstoff. 43. Mitteilung über Mutterkornalkaloide. Helvetica Chimica Acta 40(6):1706–1720. doi:10.1002/hlca.19570400619
- Halberstadt A.L., Chatha M., Klein A.K., McCorvy J.D. et al. (2020): Pharmacological and biotransformation studies of 1-acyl-substituted derivatives of d-lysergic acid diethylamide (LSD). Neuropharmacology 172:107856. doi:10.1016/j.neuropharm.2019.107856 (Volltext: PMC9191647)
- Wagmann L., Richter L.H.J., Kehl T., Wack F. et al. (2019): In vitro metabolic fate of nine LSD-based new psychoactive substances and their analytical detectability in different urinary screening procedures. Analytical and Bioanalytical Chemistry 411(19):4751–4763. doi:10.1007/s00216-018-1558-9
- Zhang S.-H., Tang C.-M., Chin M.-S. et al. (2023): Stability studies of ALD-52 and its homologue 1P-LSD. Journal of Forensic Sciences 68(3):1009–1019. doi:10.1111/1556-4029.15224
- Brandt S.D., Kavanagh P.V., Westphal F., Stratford A. et al. (2016): Return of the lysergamides. Part I: Analytical and behavioural characterization of 1-propionyl-d-lysergic acid diethylamide (1P-LSD). Drug Testing and Analysis 8(9):891–902. doi:10.1002/dta.1884
- Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG), Gesamtnorm und Anlage 1 (Nr. 5.2 Δ9,10-Ergolene), Abruf Oktober 2026: gesetze-im-internet.de/npsg · Anlage 1
- Betäubungsmittelgesetz, Anlage I (Eintrag „Lysergid“), Abruf Oktober 2026: gesetze-im-internet.de
- Bundesrat, Drucksache 238/19 vom 16.05.2019: Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes und von Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes (Verordnungstext und Begründung). dserver.bundestag.de/brd/2019/0238-19.pdf
- Bundesrat, Drucksache 348/22 vom 27.07.2022 (Beschluss 16.09.2022): Dritte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2022/0348-22.pdf
- Bundesrat, Drucksache 96/23 vom 02.03.2023: Vierte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. bundesrat.de (PDF)
- Bundesrat, Drucksache 202/24 vom 26.04.2024: Fünfte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2024/0202-24.pdf
- Bundesrat, Drucksache 534/25 vom 09.10.2025: Sechste Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2025/0534-25.pdf
- Änderungsübersicht zum NpSG mit Daten des Inkrafttretens (Sekundärquelle, mit den Verordnungstexten abzugleichen): buzer.de/gesetz/12250/l.htm
- PubChem (Formel, Molekülmasse, IUPAC-Name): pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (CID 201111)
Stand: Oktober 2026