1P-LSD (1-Propionyl-LSD) — Chemie, Studien und Rechtsstatus

1P-LSD (1-Propionyl-LSD) ist das bekannteste Mitglied der N1-Acyl-Lysergamide und wurde 2015 als erstes der neueren N1-Acyl-Derivate in der Fachliteratur beschrieben. Unter den fünf auf diesen Seiten behandelten Derivaten ist es das einzige, das die Begründung zur ersten NpSG-Regelung für Lysergamide im Jahr 2019 ausdrücklich als Beispiel nennt. Diese Seite fasst die belegte Pharmakologie und Analytik zusammen und ordnet den Rechtsstatus in Deutschland mit Datum und Fundstelle ein.

Diese Seite beschreibt keine Wirkung beim Menschen, nennt keine Mengen und keine Bezugsquellen. Sie ist Bildungs- und Referenztext, keine Anwendungs- oder Kaufempfehlung.

Kurzsteckbrief

Struktur und Chemie

Gegenüber LSD (C20H25N3O) trägt 1P-LSD am Indolstickstoff N1 statt des Wasserstoffatoms eine Propionylgruppe (CH3–CH2–CO–). Das Ergolin-Gerüst, die 9,10-Doppelbindung, die Diethylamid-Gruppe an C8 und die Stereochemie bleiben unverändert. Die Propionylgruppe ist über eine Amidbindung an N1 gebunden, die sich unter bestimmten Bedingungen spalten lässt. Dann bleiben LSD und Propionsäure übrig.

Zwei Folgen sind wichtig: Eine Acylgruppe an N1 senkt in Zellversuchen die Affinität und die Aktivierung des 5-HT2A-Rezeptors deutlich (Q3). Und die Amidbindung ist empfindlich: In Humanserum, Leberpräparationen und im Tier wird die Propionylgruppe abgespalten (Q2, Q3, Q4). Daher die Bezeichnung „Prodrug“, also Vorstufe, die erst nach Abspaltung des Acylrests in LSD übergeht.

1P-LSD ist ein Homologes von ALD-52 (ein Kohlenstoffatom kürzer) und von 1B-LSD (ein Kohlenstoffatom länger).

Geschichte und Auftauchen am Markt

2015: erstes Auftreten. Brandt et al. (2016) beschreiben 1P-LSD als „Research Chemical“, der als Blotter und als Pulver verfügbar geworden sei und der in der veröffentlichten Literatur bis dahin nicht beschrieben war, obwohl er mit ALD-52 aus den 1950er Jahren eng verwandt ist (Q2). Halberstadt et al. (2020) führen als erste Detektion das Jahr 2015 an (EMCDDA 2016) und stufen 1P-LSD, 1B-LSD und 1P-ETH-LAD als „echte Designerdrogen“ ein, weil sie vor ihrem Auftauchen weder in der wissenschaftlichen noch in der Patentliteratur beschrieben waren (Q3). Nach Brandt et al. wurde 1P-LSD als Reaktion auf Änderungen der britischen Gesetzgebung verfügbar, die den offenen Verkauf mehrerer Lysergamide (genannt werden ALD-52, LSZ und AL-LAD) unterbunden hatten (Q2).

Danach. 2016 folgte laut Halberstadt et al. das bestätigte Wiederauftauchen von ALD-52, 2019 wurde 1B-LSD analytisch beschrieben, 2020 1cP-LSD (Q5), 2021 1V-LSD (siehe die jeweiligen Seiten). Eine Studie zu Beschlagnahmungen in Italien im Jahr 2020 nennt 1P-LSD und 1cP-LSD unter den häufigeren nachgewiesenen neuen psychoaktiven Stoffen (Vincenti et al. 2021, Q9), wobei synthetische Cathinone die Liste anführten.

Studienlage

Erstcharakterisierung (Brandt et al. 2016, Q2). Die Arbeit beschreibt 1P-LSD mit chromatographischen, massenspektrometrischen, infrarot- und kernspinspektroskopischen Verfahren im Vergleich mit LSD. Im Mausmodell erzeugte 1P-LSD dosisabhängig die Head-Twitch-Response (HTR), ein 5-HT2A-vermitteltes Verhalten; die ED50 betrug 349,6 nmol/kg, die von LSD 132,8 nmol/kg, also rund 38 % der LSD-Potenz in diesem Modell. Der selektive 5-HT2A-Antagonist M100907 hob die Reaktion auf. Die Autoren betonen ausdrücklich, dass offen sei, inwieweit sich 1P-LSD beim Menschen LSD-ähnlich verhalte. Zur Hydrolyse: In einem ersten Test führte die Inkubation mit Humanserum bei 37 °C zu nachweisbarem LSD (Q2). Ob 1P-LSD im lebenden Organismus zu LSD hydrolysiert wird, war zu diesem Zeitpunkt noch offen und wurde erst in späteren Studien untersucht (Q3, Q6).

Rezeptor- und Biotransformationsstudie (Halberstadt et al. 2020, Q3). 1P-LSD wirkte an menschlichen 5-HT2A-Rezeptoren in Zellen nur als sehr schwacher Partialagonist (EC50 = 11 nM, Emax = 11 %), LSD dagegen mit EC50 = 1,52 nM und Emax = 94 %. Die Affinität zu den meisten Monoaminrezeptoren lag um ein bis zwei Größenordnungen unter der von LSD. Trotzdem löste 1P-LSD in der Maus die HTR aus. Nach subkutaner Gabe an Ratten fanden sich im Plasma hohe LSD-Spiegel (15 Minuten nach der Injektion), die Substanz wird im Tier also rasch und effizient deacyliert.

Stoffwechsel in vitro (Wagmann et al. 2019, Q4). In humaner Leber-S9-Fraktion wurde für 1P-LSD, ALD-52 und 1B-LSD Deacylierung zu LSD beobachtet, daneben N-Dealkylierung und Hydroxylierung, vor allem über CYP1A2 und CYP3A4. Weil mehrere Metaboliten bei verschiedenen Derivaten identisch sind, ist die Unterscheidung der Ausgangssubstanz im Urin schwierig.

Humanpharmakokinetik (Grumann et al. 2020, Q6). In einer kleinen Studie mit zwei freiwilligen Teilnehmern wurde nach oraler Aufnahme von 1P-LSD ausschließlich LSD in Serum und Urin gefunden, nicht die Ausgangssubstanz; nach intravenöser Gabe war 1P-LSD im Serum nur bis zu etwa 4,2 Stunden nachweisbar, LSD dagegen im gesamten Beobachtungszeitraum. Die Bioverfügbarkeit von LSD nach oraler 1P-LSD-Aufnahme lag nahe 100 %, die terminale Halbwertszeit von LSD bei rund 5,7 bis 6,4 Stunden. Die Autoren werten das als Stütze der Prodrug-Hypothese; bei zwei Teilnehmern sind die Zahlen nicht verallgemeinerbar. Zu subjektiven Angaben aus dieser Studie machen wir hier keine Aussage.

Analytik und Fallbericht (Grumann et al. 2019, Q7). Ein validiertes LC-MS/MS-Verfahren wies 1P-LSD und LSD in Serum und Urin nach. In Proben aus einem Intoxikationsfall fand sich LSD (Serum 3,4 ng/mL, Urin 0,51 ng/mL), die Ausgangssubstanz 1P-LSD blieb unentdeckt. Lagerungstests zeigten bei Raumtemperatur eine teilweise Hydrolyse zu LSD (in Serum bis zu 21 %), die durch Natriumfluorid verhindert wurde. Für die Praxis der Forensik heißt das: Die Probenlagerung kann das Ergebnis verfälschen.

Stabilität und Gerätartefakte (Zhang et al. 2023, Q8). 1P-LSD hydrolysiert wie ALD-52 im GC-MS-Injektor zu LSD, wenn mit Methanol oder Ethanol extrahiert wird, ist aber stabiler als ALD-52. Isopropanol verhinderte die Umwandlung.

Rechtsstatus in Deutschland (Stand der Prüfung: 29.10.2026)

Das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) regelt Stoffgruppen statt Einzelstoffe (§ 2 Nr. 1, Anlage 1). Nach § 3 Abs. 1 Nr. 1 ist u. a. verboten, mit einem erfassten Stoff Handel zu treiben, ihn in Verkehr zu bringen, herzustellen, zu verbringen, zu erwerben, zu besitzen oder zu verabreichen; strafbar nach § 4 Abs. 1 (bis drei Jahre Freiheitsstrafe oder Geldstrafe) sind Handeltreiben, Inverkehrbringen, Verabreichen sowie Herstellen und Verbringen zum Zweck des Inverkehrbringens, auch der Versuch. § 3 Abs. 2 nimmt bestimmte wissenschaftliche, industrielle, gewerbliche und behördliche Verwendungen aus. Im BtMG (Anlage I) steht nur LSD selbst als „Lysergid“; ein N1-Acyl-Derivat ist dort nicht einzeln aufgeführt (Abruf gesetze-im-internet.de, Oktober 2026).

Einordnung von 1P-LSD. 1P-LSD ist weder im BtMG noch einzeln im NpSG benannt, fällt aber unter die NpSG-Stoffgruppe Nr. 5.2 (Δ9,10-Ergolene):

• Die Verordnung vom 12.07.2019 (BGBl. I S. 1083; BR-Drs. 238/19 vom 16.05.2019; in Kraft seit 18.07.2019) führte diese Stoffgruppe erstmals ein. In der Begründung ist 1P-LSD, bezeichnet als „(8β)-N,N-6-methyl-1-propanoyl-9,10-didehydroergolin-8-carboxamid“, ausdrücklich als Beispiel für einen erfassten Stoff aufgeführt, und zwar als Beispiel für den Rest R1 „Alkylcarbonyl“ (Q10). Dort war R1 auf Wasserstoff, Alkyl (bis C3) und Alkylcarbonyl (bis C4) beschränkt, die Höchstmasse lag bei 500 u.
• Spätere Verordnungen haben die Gruppe erweitert (siehe Chronik); 1P-LSD (379,5 u, Propionylrest) liegt nach dem heutigen Wortlaut weiterhin innerhalb der Grenzen:

Die heute geltende Stoffgruppe lautet in Anlage 1 Nr. 5.2 „Δ9,10-Ergolene“: Erfasst ist jede Verbindung, die von der abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, höchstens 600 u wiegt und deren Rest R1 (am Indolstickstoff) höchstens 300 u wiegt, aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Silizium, Sauerstoff, Schwefel und Halogenen bestehen darf und bestimmte Strukturelemente aufweist (Wortlaut: Quelle gesetze-im-internet.de, Anlage 1; Fundstelle BGBl. 2025 I Nr. 292).

Inkrafttreten laut Änderungsübersicht buzer.de (Sekundärquelle); die Verordnungen selbst sehen „am Tag nach der Verkündung“ vor. Mehr: Recht: Chronik.

Zum Zeitraum zwischen 07.10.2022 und 15.03.2023 ist zu beachten, dass die Vierte Verordnung ausdrücklich einen redaktionellen Interpunktionsfehler in Nr. 5.2 Buchst. a berichtigte (Q12). Die Quelle sagt nichts zu den rechtlichen Folgen; wir treffen dazu keine Aussage. [prüfen: Jurist:in]

Hinweis: Dies ist eine allgemeine Information, keine Rechtsberatung. Die Zuordnung eines bestimmten Stoffes zu einer Stoffgruppe nach dem Wortlaut der Anlage ersetzt keine rechtliche Prüfung im Einzelfall. Für verbindliche Aussagen gilt der aktuelle Gesetzes- und Verordnungstext; bei Fragen wenden Sie sich an eine Rechtsanwältin oder einen Rechtsanwalt. Andere Länder: siehe EU und international.

Einordnung im Vergleich

1P-LSD ist neben ALD-52 das am besten untersuchte N1-Acyl-Lysergamid und das einzige, für das eine kontrollierte Humanpharmakokinetik (Q6) und ein Fallbericht (Q7) in begutachteter Literatur vorliegen. Im Mausmodell lag seine HTR-Potenz zwischen der von ALD-52 und der von 1V-LSD:

ED50-Werte aus Arbeiten der Gruppe um Halberstadt und Brandt (C57BL/6J-Mäuse, jeweils gleiche Methode, aber verschiedene Studien); Prozentwerte gerechnet bzw. von den Autoren genannt. Die HTR (Kopfzuckungen der Maus) ist ein Tiermodell der 5-HT2A-Aktivierung und keine Aussage über Menschen; eine Umrechnung in Konsumeinheiten erfolgt bewusst nicht.

Weitere Seiten zu Nachbarn der Reihe: 1cP-LSD, 1B-LSD, 1V-LSD.

Wenn es um Gesundheit oder eine Notlage geht

Dieser Text ist keine Gesundheitsberatung. Bei akuten Beschwerden, Verwirrtheit, Panik oder Verdacht auf eine Vergiftung: Notruf 112 oder nächste Notaufnahme, und offen sagen, was genommen wurde. Beratung bieten Drogen- und Suchtberatungsstellen; in einigen Städten gibt es Drug-Checking-Angebote. Mehr auf der Seite Harm Reduction.

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Quellen

1. PubChem (Formel, Molekülmasse, IUPAC-Name): pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (CID 119025985)
2. Brandt S.D., Kavanagh P.V., Westphal F., Stratford A. et al. (2016): Return of the lysergamides. Part I: Analytical and behavioural characterization of 1-propionyl-d-lysergic acid diethylamide (1P-LSD). Drug Testing and Analysis 8(9):891–902 (online 12.10.2015). doi:10.1002/dta.1884 (Volltext: PMC4829483)
3. Halberstadt A.L., Chatha M., Klein A.K., McCorvy J.D. et al. (2020): Pharmacological and biotransformation studies of 1-acyl-substituted derivatives of d-lysergic acid diethylamide (LSD). Neuropharmacology 172:107856. doi:10.1016/j.neuropharm.2019.107856 (Volltext: PMC9191647)
4. Wagmann L., Richter L.H.J., Kehl T., Wack F. et al. (2019): In vitro metabolic fate of nine LSD-based new psychoactive substances and their analytical detectability in different urinary screening procedures. Analytical and Bioanalytical Chemistry 411(19):4751–4763. doi:10.1007/s00216-018-1558-9
5. Brandt S.D., Kavanagh P.V., Westphal F., Stratford A. et al. (2020): Return of the lysergamides. Part VI: Analytical and behavioural characterization of 1-cyclopropanoyl-d-lysergic acid diethylamide (1CP-LSD). Drug Testing and Analysis 12(6):812–826. doi:10.1002/dta.2789 (Volltext: PMC9191646)
6. Grumann C., Henkel K., Brandt S.D., Stratford A., Passie T., Auwärter V. (2020): Pharmacokinetics and subjective effects of 1P-LSD in humans after oral and intravenous administration. Drug Testing and Analysis 12(8):1144–1153. doi:10.1002/dta.2821
7. Grumann C., Henkel K., Stratford A., Hermanns-Clausen M., Passie T., Brandt S.D., Auwärter V. (2019): Validation of an LC-MS/MS method for the quantitative analysis of 1P-LSD and its tentative metabolite LSD in fortified urine and serum samples including stability tests for 1P-LSD under different storage conditions. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 174:270–276. doi:10.1016/j.jpba.2019.05.062
8. Zhang S.-H., Tang C.-M., Chin M.-S. et al. (2023): Stability studies of ALD-52 and its homologue 1P-LSD. Journal of Forensic Sciences 68(3):1009–1019. doi:10.1111/1556-4029.15224
9. Vincenti F., Gregori A., Flammini M., Di Rosa F., Salomone A. (2021): Seizures of New Psychoactive Substances on the Italian territory during the COVID-19 pandemic. Forensic Science International 326:110904. doi:10.1016/j.forsciint.2021.110904
10. Bundesrat, Drucksache 238/19 vom 16.05.2019: Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes und von Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes (Verordnungstext und Begründung). dserver.bundestag.de/brd/2019/0238-19.pdf
11. Bundesrat, Drucksache 348/22 vom 27.07.2022 (Beschluss 16.09.2022): Dritte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2022/0348-22.pdf
12. Bundesrat, Drucksache 96/23 vom 02.03.2023: Vierte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. bundesrat.de (PDF)
13. Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG), Gesamtnorm und Anlage 1 (Nr. 5.2 Δ9,10-Ergolene), Abruf Oktober 2026: gesetze-im-internet.de/npsg · Anlage 1
14. Betäubungsmittelgesetz, Anlage I (Eintrag „Lysergid“), Abruf Oktober 2026: gesetze-im-internet.de
15. Bundesrat, Drucksache 202/24 vom 26.04.2024: Fünfte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2024/0202-24.pdf
16. Bundesrat, Drucksache 534/25 vom 09.10.2025: Sechste Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2025/0534-25.pdf
17. Änderungsübersicht zum NpSG mit Daten des Inkrafttretens (Sekundärquelle, mit den Verordnungstexten abzugleichen): buzer.de/gesetz/12250/l.htm

Stand: Oktober 2026