1B-LSD (1-Butanoyl-LSD) — Chemie, Studien und Rechtsstatus

1B-LSD (1-Butanoyl- oder 1-Butyryl-LSD) ist das nächsthöhere Homologe von 1P-LSD: Am Indolstickstoff sitzt eine Butanoylgruppe mit vier Kohlenstoffatomen. Die Verbindung wurde 2019 analytisch und im Tiermodell beschrieben. Sie ist in Pharmakologie und Biotransformation in denselben Arbeiten untersucht worden wie ALD-52 und 1P-LSD, zeigt aber im Mausmodell die geringste Potenz dieser Reihe. Diese Seite fasst die begutachtete Literatur zusammen und ordnet den Rechtsstatus in Deutschland mit Datum und Fundstelle ein.

Diese Seite beschreibt keine Wirkung beim Menschen, nennt keine Mengen und keine Bezugsquellen. Sie ist Bildungs- und Referenztext, keine Anwendungs- oder Kaufempfehlung.

Kurzsteckbrief

Struktur und Chemie

1B-LSD unterscheidet sich von LSD (C20H25N3O) dadurch, dass das Wasserstoffatom am Indolstickstoff N1 durch eine Butanoylgruppe (CH3–CH2–CH2–CO–) ersetzt ist. Die Summenformel C24H31N3O2 teilt es mit einem anderen LSD-Analogon, 1P-ETH-LAD (1-Propionyl-6-ethyl-6-nor-LSD): Beide sind konstitutionelle Isomere, also Moleküle mit gleicher Atomzusammensetzung, aber unterschiedlicher Verknüpfung. Brandt et al. konnten beide analytisch problemlos unterscheiden (Q1). Das ist für die Forensik relevant, weil bei einer reinen Massenbestimmung beide Stoffe dieselbe Masse zeigen.

Wie bei allen Mitgliedern der Reihe ist die Amidbindung am Indolstickstoff die Stelle, an der das Molekül zu LSD gespalten werden kann („Prodrug“-Konzept; siehe Studienlage). Nicht verwechseln sollte man 1B-LSD mit Stoffen mit ähnlich klingenden Kürzeln: Entscheidend ist die Strukturformel, nicht der Name.

Geschichte und Auftauchen am Markt

Die Arbeit von Brandt et al. (online 18.06.2019) beschreibt 1B-LSD als „eine der jüngsten Ergänzungen“ der Reihe von LSD-Analoga, die als Freizeitdrogen aufgetaucht sind. Gegenüber 1P-LSD, das 2015 erstmals beschrieben wurde, ist 1B-LSD also später auf dem Markt erschienen. Halberstadt et al. (2020) halten fest, dass 1P-LSD, 1B-LSD und 1P-ETH-LAD vor ihrem Auftauchen weder in der wissenschaftlichen noch in der Patentliteratur beschrieben waren (Q2). Einen genauen Zeitpunkt der ersten Detektion in Europa nennen die gelesenen Arbeiten nicht. [prüfen: erstes Auftreten im EU-Frühwarnsystem (EUDA/EMCDDA)]

Tanaka et al. (Yakugaku Zasshi 140, November 2020) identifizierten 1B-LSD zusammen mit 1cP-LSD und MIPLA in illegalen Produkten in Papierform (Titel der Arbeit; Q3).

Studienlage

Analytische Charakterisierung und Tiermodell (Brandt et al. 2019, Q1). Die Arbeit kombiniert Kernspinresonanz, hoch- und niedrigauflösende Massenspektrometrie, Gas- und Flüssigkeitschromatographie sowie Infrarotspektroskopie. Im Mausmodell der Head-Twitch-Response (HTR), einem 5-HT2A-vermittelten Verhalten, löste 1B-LSD die Reaktion dosisabhängig aus. Die ED50 lag bei 976,7 nmol/kg, rund 14 % der Potenz von LSD (132,8 nmol/kg) in diesem Modell. Die Autoren schreiben, es bestehe die Möglichkeit, dass 1B-LSD als Prodrug von LSD diene; ob es beim Menschen LSD-ähnlich wirke, müsse in weiteren Untersuchungen geklärt werden.

Rezeptor- und Biotransformationsstudie (Halberstadt et al. 2020, Q2). An menschlichen 5-HT2A-Rezeptoren in Zellen wirkte 1B-LSD nur als sehr schwacher Partialagonist (EC50 = 85 nM, Emax = 23 %), während LSD EC50 = 1,52 nM und Emax = 94 % erreichte. An 5-HT2B- und 5-HT2C-Rezeptoren zeigten ALD-52, 1P-LSD und 1B-LSD keine agonistische Aktivität, obwohl sie dort relativ hohe Affinität hatten. Für 1B-LSD wurde zusätzlich ein Screening gegen weitere Rezeptorziele durchgeführt (Ergebnisse siehe Originalarbeit). Die Plasmaversuche an Ratten, in denen hohe LSD-Spiegel nachgewiesen wurden, betrafen ALD-52 und 1P-LSD, nicht 1B-LSD; für 1B-LSD stützt sich die Prodrug-Hypothese in dieser Arbeit auf Analogie und in-vitro-Befunde.

Stoffwechsel in vitro (Wagmann et al. 2019, Q4). In menschlicher Leber-S9-Fraktion wurde für 1B-LSD, ALD-52 und 1P-LSD eine Deacylierung zu LSD beobachtet; außerdem N-Dealkylierung und Hydroxylierung vor allem über CYP1A2 und CYP3A4. Weil mehrere Metaboliten bei verschiedenen Derivaten identisch sind, ist die Zuordnung der Ausgangssubstanz im Urin erschwert. In Rattenurin ließen sich nach der angenommenen Konsumdosierung weder die Muttersubstanzen noch Metaboliten mit den verwendeten Standardverfahren nachweisen.

Offene Punkte. In der von uns ausgewerteten Literatur fehlen für 1B-LSD eine Plasma-Biotransformation im Tier, Humanpharmakokinetik und neuere Arbeiten seit 2020. [prüfen: aktuelle Publikationen zu 1B-LSD]

Rechtsstatus in Deutschland (Stand der Prüfung: 29.10.2026)

Das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) regelt Stoffgruppen statt Einzelstoffe (§ 2 Nr. 1, Anlage 1). Nach § 3 Abs. 1 Nr. 1 ist u. a. verboten, mit einem erfassten Stoff Handel zu treiben, ihn in Verkehr zu bringen, herzustellen, zu verbringen, zu erwerben, zu besitzen oder zu verabreichen; strafbar nach § 4 Abs. 1 (bis drei Jahre Freiheitsstrafe oder Geldstrafe) sind Handeltreiben, Inverkehrbringen, Verabreichen sowie Herstellen und Verbringen zum Zweck des Inverkehrbringens, auch der Versuch. § 3 Abs. 2 nimmt bestimmte wissenschaftliche, industrielle, gewerbliche und behördliche Verwendungen aus. Im BtMG (Anlage I) steht nur LSD selbst als „Lysergid“; ein N1-Acyl-Derivat ist dort nicht einzeln aufgeführt (Abruf gesetze-im-internet.de, Oktober 2026).

Einordnung von 1B-LSD. 1B-LSD ist weder im BtMG noch einzeln im NpSG benannt; es fällt nach dem Wortlaut unter die Stoffgruppe Nr. 5.2 (Δ9,10-Ergolene):

• In der ersten Fassung (Verordnung vom 12.07.2019, BGBl. I S. 1083, in Kraft seit 18.07.2019; BR-Drs. 238/19) war R1 am Indolstickstoff „Wasserstoff, Alkyl- (bis C3) und Alkylcarbonyl (bis C4)-Gruppen“, die Höchstmasse 500 u (Q6). Eine Butanoylgruppe ist eine Alkylcarbonylgruppe mit vier Kohlenstoffatomen; 1B-LSD (393,5 u) liegt unter der Massengrenze. Als amtliches Beispiel nennt die Begründung von 2019 den Propionyl-Abkömmling 1P-LSD, nicht 1B-LSD. Die Zuordnung beruht auf dem Wortlaut. [prüfen: Jurist:in – ob amtliche Hinweise oder Rechtsprechung dazu vorliegen]
• Die Dritte Verordnung (BGBl. I S. 1552; in Kraft seit 07.10.2022) erweiterte den Rest R1 um längere Alkylcarbonylreste (bis C10) und Cycloalkylcarbonylreste (Q7); die Fünfte Verordnung (in Kraft seit 27.06.2024) fasste R1 allgemein neu (Q8). Nach dem heutigen Wortlaut gilt:

Die heute geltende Stoffgruppe lautet in Anlage 1 Nr. 5.2 „Δ9,10-Ergolene“: Erfasst ist jede Verbindung, die von der abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, höchstens 600 u wiegt und deren Rest R1 (am Indolstickstoff) höchstens 300 u wiegt, aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Silizium, Sauerstoff, Schwefel und Halogenen bestehen darf und bestimmte Strukturelemente aufweist (Wortlaut: Quelle gesetze-im-internet.de, Anlage 1; Fundstelle BGBl. 2025 I Nr. 292).

Ein Butanoylrest liegt in diesem Rahmen.

Chronik der relevanten Rechtsakte (Details: Recht: Chronik):

Inkrafttreten laut Änderungsübersicht buzer.de (Sekundärquelle); die Verordnungen selbst sehen „am Tag nach der Verkündung“ vor. Mehr: Recht: Chronik.

Zum Zeitraum zwischen 07.10.2022 und 15.03.2023 ist zu beachten, dass die Vierte Verordnung ausdrücklich einen redaktionellen Interpunktionsfehler in Nr. 5.2 Buchst. a berichtigte (Q9). Die Quelle sagt nichts zu den rechtlichen Folgen; wir treffen dazu keine Aussage. [prüfen: Jurist:in]

Hinweis: Dies ist eine allgemeine Information, keine Rechtsberatung. Die Zuordnung eines bestimmten Stoffes zu einer Stoffgruppe nach dem Wortlaut der Anlage ersetzt keine rechtliche Prüfung im Einzelfall. Für verbindliche Aussagen gilt der aktuelle Gesetzes- und Verordnungstext; bei Fragen wenden Sie sich an eine Rechtsanwältin oder einen Rechtsanwalt. Andere Länder: siehe EU und international.

Einordnung im Vergleich

Unter den hier behandelten Derivaten hat 1B-LSD im Mausmodell die geringste HTR-Potenz; die Rangfolge verläuft nach Halberstadt et al. umgekehrt proportional zur Länge des Acylrests am Indolstickstoff (Q2):

ED50-Werte aus Arbeiten der Gruppe um Halberstadt und Brandt (C57BL/6J-Mäuse, jeweils gleiche Methode, aber verschiedene Studien); Prozentwerte gerechnet bzw. von den Autoren genannt. Die HTR (Kopfzuckungen der Maus) ist ein Tiermodell der 5-HT2A-Aktivierung und keine Aussage über Menschen; eine Umrechnung in Konsumeinheiten erfolgt bewusst nicht.

Die Längenregel gilt für die vier von Halberstadt et al. verglichenen Stoffe (LSD, ALD-52, 1P-LSD, 1B-LSD). 1V-LSD mit dem noch längeren Valeroylrest zeigte in einer anderen Arbeit eine höhere HTR-Potenz als 1B-LSD (ED50 373 nmol/kg; Brandt et al. 2021). Die Rangfolge ist also keine strenge Längenregel, und Vergleiche über verschiedene Studien hinweg sind nur mit Vorsicht zu lesen. Weitere Nachbarn: ALD-52, 1P-LSD, 1cP-LSD.

Wenn es um Gesundheit oder eine Notlage geht

Dieser Text ist keine Gesundheitsberatung. Bei akuten Beschwerden, Verwirrtheit, Panik oder Verdacht auf eine Vergiftung: Notruf 112 oder nächste Notaufnahme, und offen sagen, was genommen wurde. Beratung bieten Drogen- und Suchtberatungsstellen; in einigen Städten gibt es Drug-Checking-Angebote. Mehr auf der Seite Harm Reduction.

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Quellen

1. Brandt S.D., Kavanagh P.V., Westphal F., Stratford A. et al. (2019): Return of the lysergamides. Part V: Analytical and behavioural characterization of 1-butanoyl-d-lysergic acid diethylamide (1B-LSD). Drug Testing and Analysis 11(8):1122–1133. doi:10.1002/dta.2613 (Volltext: PMC6899222)
2. Halberstadt A.L., Chatha M., Klein A.K., McCorvy J.D. et al. (2020): Pharmacological and biotransformation studies of 1-acyl-substituted derivatives of d-lysergic acid diethylamide (LSD). Neuropharmacology 172:107856. doi:10.1016/j.neuropharm.2019.107856 (Volltext: PMC9191647)
3. Tanaka R., Kawamura M., Hakamatsuka T., Kikura-Hanajiri R. (2020): Identification of LSD Derivatives, 1cP-LSD, MIPLA and 1B-LSD in Illegal Products as Paper Sheet. Yakugaku Zasshi 140:1405–1413. doi:10.1248/yakushi.20-00124
4. Wagmann L., Richter L.H.J., Kehl T., Wack F. et al. (2019): In vitro metabolic fate of nine LSD-based new psychoactive substances and their analytical detectability in different urinary screening procedures. Analytical and Bioanalytical Chemistry 411(19):4751–4763. doi:10.1007/s00216-018-1558-9
5. Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG), Gesamtnorm und Anlage 1 (Nr. 5.2 Δ9,10-Ergolene), Abruf Oktober 2026: gesetze-im-internet.de/npsg · Anlage 1
6. Bundesrat, Drucksache 238/19 vom 16.05.2019: Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes und von Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes (Verordnungstext und Begründung). dserver.bundestag.de/brd/2019/0238-19.pdf
7. Bundesrat, Drucksache 348/22 vom 27.07.2022 (Beschluss 16.09.2022): Dritte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2022/0348-22.pdf
8. Bundesrat, Drucksache 202/24 vom 26.04.2024: Fünfte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2024/0202-24.pdf
9. Bundesrat, Drucksache 96/23 vom 02.03.2023: Vierte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. bundesrat.de (PDF)
10. Bundesrat, Drucksache 534/25 vom 09.10.2025: Sechste Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2025/0534-25.pdf
11. Betäubungsmittelgesetz, Anlage I (Eintrag „Lysergid“), Abruf Oktober 2026: gesetze-im-internet.de
12. Änderungsübersicht zum NpSG mit Daten des Inkrafttretens (Sekundärquelle, mit den Verordnungstexten abzugleichen): buzer.de/gesetz/12250/l.htm
13. PubChem (Formel, Molekülmasse, IUPAC-Name): pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (CID 145875086)

Stand: Oktober 2026