1V-LSD (1-Valeroyl-LSD) — Chemie, Studien und Rechtsstatus

1V-LSD (1-Valeroyl-LSD, auch 1-Pentanoyl-LSD) trägt am Indolstickstoff einen Acylrest mit fünf Kohlenstoffatomen und ist damit das nächstlängere Glied der geradkettigen Reihe nach ALD-52, 1P-LSD und 1B-LSD. Es wurde Ende 2021 analytisch beschrieben. Für das deutsche Recht hat es eine besondere Rolle: Die Begründung der Dritten NpSG-Änderungsverordnung von 2022 nennt 1V-LSD ausdrücklich als Anlass, die Stoffgruppe der Ergolene zu erweitern.

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Kurzsteckbrief

Struktur und Chemie

1V-LSD ist LSD (C20H25N3O) mit einer Valeroylgruppe (CH3–CH2–CH2–CH2–CO–) an Stelle des Wasserstoffatoms am Indolstickstoff N1. Ergolin-Gerüst, 9,10-Doppelbindung, Diethylamid und Stereochemie entsprechen LSD; die Molekülmasse steigt auf 407,6 g/mol. Brandt et al. beschreiben 1V-LSD als höheres Homologes von ALD-52, 1P-LSD und 1B-LSD (Q1).

Die Amidbindung am Indolstickstoff ist die Stelle, an der das Molekül zu LSD gespalten werden kann; das „Prodrug“-Konzept gilt für die ganze Reihe (siehe Studienlage). Für das Recht ist 1V-LSD interessant, weil es nach der Darstellung der Verordnungsbegründung von 2022 zur Umgehung der damals geltenden Regelung vermarktet wurde (siehe Rechtsstatus).

Geschichte und Auftauchen am Markt

Brandt et al. (online 08.12.2021) beschreiben 1V-LSD als N1-acyliertes LSD-Derivat, das „kürzlich auf dem Onlinemarkt aufgetaucht“ sei (Q1). Genauer datiert die Verordnungsbegründung des Bundesgesundheitsministeriums: Nach der Aktualisierung der NpSG-Anlage mit der Zweiten Verordnung (Verordnung vom 28.06.2021; in Kraft seit 03.07.2021) sei „gezielt die Regulierung umgangen“ und 1V-LSD vermarktet worden; die Substanz werde bei Körperpassage zu LSD umgewandelt und sei bereits zu Missbrauchszwecken am Drogenmarkt vertreten (Q5). Die Begründung hält außerdem fest, dass Ungarn 1V-LSD im Frühjahr 2022 zur nationalen Unterstellung in die Liste der neuen psychoaktiven Stoffe notifiziert habe (Q5).

Das ist eine amtliche Behauptung in einem Verordnungsentwurf, keine unabhängige Marktuntersuchung; belegt ist damit der Zeitpunkt des Auftretens (nach Juli 2021), nicht das Ausmaß der Verbreitung. Erste Detektionsdaten des EU-Frühwarnsystems wurden hier nicht ausgewertet. [prüfen: EUDA/EMCDDA-Erstmeldung]

Studienlage

Analytische Charakterisierung und Tiermodell (Brandt et al. 2021/2022, Q1, Q2). Die Arbeit nutzte Massenspektrometrie, Gas- und Flüssigkeitschromatographie, Kernspinresonanz, GC-Festphasen-Infrarotspektroskopie und Raman-Spektroskopie. In der Head-Twitch-Response (HTR) der Maus, einem 5-HT2A-vermittelten Verhalten, das als Tiermodell für die Aktivierung dieses Rezeptors dient, löste 1V-LSD die Reaktion dosisabhängig aus. Die mediane effektive Dosis betrug 373 nmol/kg, „etwa ein Drittel“ der Potenz von LSD (ED50 = 132,8 nmol/kg).

Prodrug-Hypothese (Q2). Lysergamide mit N1-Substituent wirken typischerweise als schwache Partialagonisten am 5-HT2A-Rezeptor und gelten als Prodrugs von LSD. Die Autoren schreiben, 1V-LSD werde „wahrscheinlich ebenfalls“ zu LSD hydrolysiert; Untersuchungen zur Biotransformation und Rezeptorpharmakologie von 1V-LSD seien nötig, um den Wirkmechanismus aufzuklären. Eigene Messungen dazu liegen nach unserer Durchsicht nicht vor. [prüfen: spätere Studien zu Biotransformation oder Rezeptorbindung von 1V-LSD]

Übertragung aus den Nachbarverbindungen. Für ALD-52, 1P-LSD und 1B-LSD zeigten Halberstadt et al. (2020, Q3) eine um ein bis zwei Größenordnungen geringere 5-HT2A-Affinität als bei LSD, nur schwache Partialagonisten-Aktivität in Zellen sowie bei ALD-52 und 1P-LSD hohe LSD-Spiegel im Rattenplasma. Wagmann et al. (2019, Q4) fanden in menschlicher Leber-S9-Fraktion Deacylierung zu LSD bei ALD-52, 1P-LSD und 1B-LSD. Diese Befunde gelten für die genannten Stoffe; für 1V-LSD sind sie eine Analogie, keine Messung.

Rechtsstatus in Deutschland (Stand der Prüfung: 29.10.2026)

Das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) regelt Stoffgruppen statt Einzelstoffe (§ 2 Nr. 1, Anlage 1). Nach § 3 Abs. 1 Nr. 1 ist u. a. verboten, mit einem erfassten Stoff Handel zu treiben, ihn in Verkehr zu bringen, herzustellen, zu verbringen, zu erwerben, zu besitzen oder zu verabreichen; strafbar nach § 4 Abs. 1 (bis drei Jahre Freiheitsstrafe oder Geldstrafe) sind Handeltreiben, Inverkehrbringen, Verabreichen sowie Herstellen und Verbringen zum Zweck des Inverkehrbringens, auch der Versuch. § 3 Abs. 2 nimmt bestimmte wissenschaftliche, industrielle, gewerbliche und behördliche Verwendungen aus. Im BtMG (Anlage I) steht nur LSD selbst als „Lysergid“; ein N1-Acyl-Derivat ist dort nicht einzeln aufgeführt (Abruf gesetze-im-internet.de, Oktober 2026).

Einordnung von 1V-LSD. 1V-LSD ist weder im BtMG noch einzeln im NpSG benannt; es fällt unter die Stoffgruppe Nr. 5.2 (Δ9,10-Ergolene). Hier ist die Aktenlage besonders klar, weil die Verordnungsbegründung den Stoff nennt:

• Ausgangslage: In der ersten Fassung von 2019 waren als R1 am Indolstickstoff „Wasserstoff, Alkyl- (bis C3) und Alkylcarbonyl (bis C4)-Gruppen“ zugelassen (Q6). Wie ein Valeroylrest (Alkylrest C4 plus Carbonylgruppe) danach zu beurteilen war, ist eine Auslegungsfrage, zu der wir keine amtliche Aussage gefunden haben. Die Begründung von 2022 geht davon aus, dass 1V-LSD nach der Aktualisierung mit der Zweiten Verordnung vermarktet wurde und die Regulierung dadurch umgangen worden sei (Q5). Den Wortlaut von Nr. 5.2 in der Zweiten Verordnung (BGBl. I S. 2231) haben wir nicht vollständig geprüft. [prüfen: Jurist:in]
• Dritte Verordnung vom 27.09.2022 (BGBl. I S. 1552; BR-Drs. 348/22 vom 27.07.2022, Bundesratsbeschluss 16.09.2022; in Kraft seit 07.10.2022): R1 wurde „durch Aufnahme verlängerter cyclischer Kettenstrukturen“ erweitert, im Wortlaut u. a. um Alkylcarbonyl (bis C10) und Cycloalkylcarbonyl (Ringgröße C3 bis C6). Die Begründung nennt 1-V-LSD als Derivat der Lysergsäure, das als Serotonin-5-HT2A-Agonist wirke und bei Körperpassage zu LSD umgewandelt werde (Q5).
• Vierte Verordnung vom 14.03.2023 (BGBl. 2023 I Nr. 69; BR-Drs. 96/23; in Kraft seit 16.03.2023): Sie berichtigt einen redaktionellen Interpunktionsfehler in Nr. 5.2 Buchst. a, den die Begründung nach Inkrafttreten der Dritten Verordnung festgestellt hatte, „um Rechtsunsicherheiten entgegenzuwirken“ (Q7). Zu den rechtlichen Folgen des Fehlers für den Zeitraum 07.10.2022 bis 15.03.2023 treffen wir keine Aussage. [prüfen: Jurist:in]
• Heutige Fassung: Die Fünfte Verordnung (in Kraft seit 27.06.2024) fasste R1 allgemein neu, die Sechste (seit 02.12.2025) ergänzte Silizium:

Die heute geltende Stoffgruppe lautet in Anlage 1 Nr. 5.2 „Δ9,10-Ergolene“: Erfasst ist jede Verbindung, die von der abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, höchstens 600 u wiegt und deren Rest R1 (am Indolstickstoff) höchstens 300 u wiegt, aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Silizium, Sauerstoff, Schwefel und Halogenen bestehen darf und bestimmte Strukturelemente aufweist (Wortlaut: Quelle gesetze-im-internet.de, Anlage 1; Fundstelle BGBl. 2025 I Nr. 292).

Ein Valeroylrest (85 u) liegt nach dem Wortlaut in diesem Rahmen.

Chronik der relevanten Rechtsakte (Details: Recht: Chronik):

Inkrafttreten laut Änderungsübersicht buzer.de (Sekundärquelle); die Verordnungen selbst sehen „am Tag nach der Verkündung“ vor. Mehr: Recht: Chronik.

Hinweis: Dies ist eine allgemeine Information, keine Rechtsberatung. Die Zuordnung eines bestimmten Stoffes zu einer Stoffgruppe nach dem Wortlaut der Anlage ersetzt keine rechtliche Prüfung im Einzelfall. Für verbindliche Aussagen gilt der aktuelle Gesetzes- und Verordnungstext; bei Fragen wenden Sie sich an eine Rechtsanwältin oder einen Rechtsanwalt. Andere Länder: siehe EU und international.

Einordnung im Vergleich

1V-LSD ist das längste der geradkettigen Glieder in dieser Reihe und liegt in Molekülmasse und HTR-Potenz im selben Bereich wie 1P-LSD und 1cP-LSD:

ED50-Werte aus Arbeiten der Gruppe um Halberstadt und Brandt (C57BL/6J-Mäuse, jeweils gleiche Methode, aber verschiedene Studien); Prozentwerte gerechnet bzw. von den Autoren genannt. Die HTR (Kopfzuckungen der Maus) ist ein Tiermodell der 5-HT2A-Aktivierung und keine Aussage über Menschen; eine Umrechnung in Konsumeinheiten erfolgt bewusst nicht.

Gegenüber 1P-LSD und ALD-52 ist die Datenlage dünner: Es gibt eine analytische Erstcharakterisierung mit HTR-Daten, aber nach unserer Durchsicht keine Humanpharmakokinetik und keine eigene Rezeptor- oder Metabolismusstudie. Siehe auch 1cP-LSD und 1B-LSD.

Wenn es um Gesundheit oder eine Notlage geht

Dieser Text ist keine Gesundheitsberatung. Bei akuten Beschwerden, Verwirrtheit, Panik oder Verdacht auf eine Vergiftung: Notruf 112 oder nächste Notaufnahme, und offen sagen, was genommen wurde. Beratung bieten Drogen- und Suchtberatungsstellen; in einigen Städten gibt es Drug-Checking-Angebote. Mehr auf der Seite Harm Reduction.

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Quellen

1. Brandt S.D., Kavanagh P.V., Westphal F., Pulver B., Morton C., Stratford A., Dowling G., Halberstadt A.L. et al. (2022): Return of the lysergamides. Part VII: Analytical and behavioural characterization of 1-valeroyl-d-lysergic acid diethylamide (1V-LSD). Drug Testing and Analysis 14(4):733–740 (online 08.12.2021). doi:10.1002/dta.3205 (Volltext: PMC9191648)
2. Zusammenfassung derselben Arbeit (Abstract) über Europe PMC: europepmc.org/article/MED/34837347
3. Halberstadt A.L., Chatha M., Klein A.K., McCorvy J.D. et al. (2020): Pharmacological and biotransformation studies of 1-acyl-substituted derivatives of d-lysergic acid diethylamide (LSD). Neuropharmacology 172:107856. doi:10.1016/j.neuropharm.2019.107856 (Volltext: PMC9191647)
4. Wagmann L., Richter L.H.J., Kehl T., Wack F. et al. (2019): In vitro metabolic fate of nine LSD-based new psychoactive substances and their analytical detectability in different urinary screening procedures. Analytical and Bioanalytical Chemistry 411(19):4751–4763. doi:10.1007/s00216-018-1558-9
5. Bundesrat, Drucksache 348/22 vom 27.07.2022 (Beschluss 16.09.2022): Dritte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2022/0348-22.pdf
6. Bundesrat, Drucksache 238/19 vom 16.05.2019: Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes und von Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes (Verordnungstext und Begründung). dserver.bundestag.de/brd/2019/0238-19.pdf
7. Bundesrat, Drucksache 96/23 vom 02.03.2023: Vierte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. bundesrat.de (PDF)
8. Bundesrat, Drucksache 202/24 vom 26.04.2024: Fünfte Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2024/0202-24.pdf
9. Bundesrat, Drucksache 534/25 vom 09.10.2025: Sechste Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes. dserver.bundestag.de/brd/2025/0534-25.pdf
10. Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG), Gesamtnorm und Anlage 1 (Nr. 5.2 Δ9,10-Ergolene), Abruf Oktober 2026: gesetze-im-internet.de/npsg · Anlage 1
11. Betäubungsmittelgesetz, Anlage I (Eintrag „Lysergid“), Abruf Oktober 2026: gesetze-im-internet.de
12. Änderungsübersicht zum NpSG mit Daten des Inkrafttretens (Sekundärquelle, mit den Verordnungstexten abzugleichen): buzer.de/gesetz/12250/l.htm
13. PubChem (Formel, Molekülmasse, IUPAC-Name): pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (CID 162368540)

Stand: Oktober 2026